Sự thăng trầm của nhân vật phát thanh thể thao nổi tiếng của New York Craig Carton. Thông qua một loạt các cuộc phỏng vấn thẳng thắn với Carton, bộ phim tiết lộ cách thức mà chứng nghiện cờ bạc không thể thỏa mãn bí mật của người dẫn chương trình phát thanh, được tài trợ bởi một doanh nghiệp môi giới vé bất hợp pháp, đã khiến sự nghiệp của anh ta đột ngột dừng lại khi anh ta bị các đặc vụ FBI bắt giữ và bị buộc tội âm mưu, gian lận chuyển tiền và gian lận chứng khoán vào năm 2017.